Meine Empfehlung
Warum überlegst du soviel daran rum? Beobachte deinen Hund! Wenn du merkst, dass ihr kalt ist, dann brauch sie etwas um sich warm zu halten. Aber solange sie nicht friert, halte ich es für unnötig einen Hund anzuziehen. So ein wenig robust dürfen sie schon werden, und das schafft man nicht mit Jäckchen.
Wenn es regnet spricht nichts gegen eine wasserdichte Hundedecke, und wenn du merkst, dass sie anfängt zu zittern, dann ist es auch Zeit für eine wärmende Decke.
Allerdings gibt es wirklich viele Hunde mit wenig bis keiner Unterwolle (Doggen als Beispiel), und die wenigsten brauchen bei kühlen Temperaturen oder etwas Wasser von oben gleich eine Decke. Natürlich kühlen aber kleine Hunde schneller aus, darum mach es wirklich von deinem Hund abhängig.
Die meisten Hunde (auch kleine) sind ok, solange sie sich genug bewegen, das hält warm. Schleicht dein Hund aber an der Leine neben dir her, oder du machst "Spazierstehen" mit anderen Hundehaltern und dein Hund rennt dabei nicht mit anderen Hunden rum, dann könnte es zu kalt werden.